文明8年 (1476)、駿河国守護 今川義忠が遠江国人 横地、勝間田両氏を討伐。その帰途の夜、塩買坂で残党に襲われ今川義忠は討死しました。今川義忠を弔うために子の今川氏親が国源山正林寺を建立しました。正林寺には今川義忠や家臣の墓所、寿桂尼画像などがあります。

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また、元亀2年、武田信玄が塩買坂に陣を張り高天神城の様子を伺い、天正4年には武田勝頼が高天神城に兵糧を搬入するために​出陣。武田勝頼は相良から海辺沿いに進み地頭方・佐倉を経て高天神城に進み、真田昌幸は兄真田信綱から受け継いだ軍勢を引き連れ、塩買坂を超えて高天神城に向かったと言われます。

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掛川市ホームページ「高天神をめぐる戦い」