遠江国の有力国人領主 横地氏によって室町時代初期に築かれたと考えられる城です。牧之原台地の一支尾根が奥横地へ舌状に伸びており、その先端を含め東西約1.5kmの地域が横地城です。東の城・中の城・西の城が山の尾根に沿って並ぶ「一城別郭」の城です。土塁や堀切などの遺構が残っており、東の城北側下方に腰曲輪、東の城から北西に伸びる尾根に堀切が設けられています。中世山城の雰囲気を色濃く残しており、国指定史跡になっています。奥横地の伊平遺跡からは14〜15世紀を中心とした貿易陶磁や美濃瀬戸系陶器が出土し、横地氏有力庶流の屋敷跡と推定されています。

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鎌倉時代の横地氏は保元の乱では源義朝に従っており、鎌倉幕府成立後は有力御家人として鎌倉を中心に活動していたことが『吾妻鏡』に散見されます。

保元元年(1156)、保元の乱で三代横地長宗は源義朝に従って戦いました。四代横地長重は源頼朝の挙兵に参陣。平氏追討に際し源義経に従い、鵯越・屋島・壇ノ浦で戦いました。

南北朝期には北朝方に属して遠江・信濃の南朝方の連絡を遮断するため、井伊・天野氏と戦い、天竜川流域・佐久間地方や犬居・二俣などの地を四十年にわたって支配しました。

室町時代には幕府奉公衆​として仕えました。応仁文明の乱では、駿河守護 今川義忠の遠江侵攻に対し、横地・勝間田両氏は挙兵。文明8年 (1476)、横地・勝間田氏は遠江守護 斯波義良に従い、見付城を修復しましたが、今川義忠の兵500に敗れ戦死しました。その帰途、塩買坂(菊川市高橋)で横地・勝間田氏の残党に襲われ 今川義忠は戦死しました。

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今川氏親は伯父の北条早雲と同盟を結び遠江の反今川勢力を掃討。横地氏の旧領の大半は今川家老松井・二俣両氏が領し、社山城主二俣昌長は主家再興に努力したが達成できなかったようです。(日本城郭大系)

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なお、記録には残っていないようですが、高天神城の戦いでは小山城(吉田町)攻めにあたって横地城が再利用され、兵站基地や駐屯地として徳川軍が利用し、西の城に防御施設を付加したと推定されるようです。(参考：東海の名城を歩く静岡編 加藤理文)